เอสเทอร์ (Ester)
หมู่ฟังชันคือ สูตรทั่วไปคือ หรือ Formaldehyde(R คือหมู่แอลคิล หรือ หมู่ เอริล ก็ได้ ) เอสเทอร์เกิดจากปฏิกิริยาระหว่างกรดอินทรีย์กับแอลกอฮอร์ โดยที่หมู่ –OH ในกรดถูกแทนที่ด้วย O – R ของแอลกอฮอร์ ดังสมการการเรียกชื่อเอสเทอร์ก. ระบบ Common name อ่านชื่อ alkyl group ที่มาจาก alcohol ก่อน แล้วตามด้วยชื่อของ acid โดยเปลี่ยนจาก –ic acid เป็น ate เช่นข. ระบบ IUPAC ให้อ่านชื่อ Alkyl group ของแอลกอฮอล์ก่อนตามด้วย Alkyl group ของกรดอินทรีย์ลงท้ายด้วย noate
สมบัติของเอสเทอร์
สมบัติทางกายภาพ
มีจุดหลอมเหลวจุดเดือดต่ำกว่าแอลกอฮอล์ และกรดอินทรีย์ที่มีมวลโมเลกุลเท่ากัน เพราะในเอสเทอร์ไม่มีพันธะไฮโดรเจน
เอสเทอร์ที่มีขนาดเล็กมีคาร์บอนอะตอม 2-5 อะตอม ละลายน้ำได้ดี ถ้าโมเลกุลใหญ่จะละลายน้ำได้น้อยลง
เอสเทอร์เป็นของเหลวระเหยง่าย ส่วนใหญ่มีกลิ่นหอมเฉพาะตัว เมื่อโมเลกุลใหญ่ขึ้นกลิ่นจะลดลง
1. มีจุดหลอมเหลว และจุดเดือดต่ำกว่าแอลกอฮอล์ หรือกรดอินทรีย์ที่มีมวลโมเลกุลเท่ากัน เพราะในโมเลกุลของเอสเทอร์ไม่มีพันธะไฮโดรเจนดังตัวอย่างในตาราง
2. เอสเทอร์ที่มีขนาดเล็กที่มีจำนวน C 2-5 อะตอม ละลายน้ำได้ดีแต่ถ้ามากกว่า หรือโมเลกุลใหญ่ขึ้นจะละลายน้ำได้น้อยลง
3. เอสเทอร์ส่วนใหญ่เป็นของเหลวระเหยง่าย และมีกลิ่นหอมเฉพาะตัวและเมื่อโมเลกุลใหญ่ขึ้นกลิ่นจะลดลงสมบัติทางเคมี
ตารางแสดงชนิดของเอสเทอร์ที่ให้กลิ่นต่างๆ
สารประกอบ สูตรโครงสร้าง กลิ่น
Ethyl butyrate CH3CH2CH2COOCH2CH3 สับปะรด
Methyl butyrate CH3CH2CH2COOCH3 แอปเปิ้ล
Ethyl acetate CH3COOCH2CH3 ดอกนมแมว
Amyl acetate CH3COO(CH2)4 CH3 กล้วยหอม
Octyl acetate CH3COO(CH2)7 CH3 ส้ม
Isomy acetate CH3COO(CH2)2 CH(CH3)2 ลูกแพร์
แหล่งและประโยชน์ของเอสเทอร์
พบมากในธรรมชาติจากสัตว์และพืช เช่น น้ำมันพืช กลิ่นหอมจากดอกไม้ กลิ่นแมงดาทะเลและกลิ่นที่สังเคราะห์ขึ้น จึงนิยมใช้สารแต่งกลิ่นอาหาร ทำน้ำหอม เป็นตัวทำละลาย เช่น น้ำมันขัดเงา น้ำยาล้างเล็บ บางชนิดเป็นยาบรรเทาอการปวดเมื่อย เช่น น้ำมันระกำเป็นยาที่ใช้ระงับปวด เช่น แอสไพริน และยังใช้เอสเทอร์ในอุตสาหกรรมผลิตเส้นใยสังเคราะห์ด้วย
ประโยชน์ของเอสเทอร์
1. เอสเทอร์เป็นสารที่มีกลิ่นหอม ซึ่งพบในผลไม้หรือดอกไม้ต่าง ๆ ซึ่งให้กลิ่นต่าง ๆ เช่น
กรด แอลกอฮอล์ เอสเทอร์ ชื่อ กลิ่น
CH3COOH CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 เอทิลเอทาโนเอต น้ำยาล้างเล็บ
CH3COOH C4H9OH CH3COOC4H9 บิวทิลเอทาโนเอต กล้วย
CH3COOH C5H11OH CH3COOC5H11 เพนทิลเอทาโนเอต ดอกนมแมว
C3H7COOH CH3OH C3H7COOCH3 เมทิลบิวทาโนเอต แอปเปิล
C3H7COOH CH3CH2OH C3H7COOCH2CH3 เอทิลบิวทาโนเอต สับปะรด
CH3COOH CH3(CH2)6OH CH3COOCH2(CH2)6CH3 ออกทิลเอทาโนเอต ส้ม
CH3OH
2. ไขมันหรือน้ำมัน จัดเป็นเอสเทอร์ซึ่งเกิดจากแอลกอฮอล์ชื่อกลีเซอรอลและกรดคาร์บอกซิลิกชื่อกรดไขมัน
3. เอทิลแอซีเตต ใช้เป็นส่วนผสมในน้ำยาล้างเล็บ และใช้เป็นตัวทำละลาย
4. เมทิลซาลิซิเลต หรือน้ำมันระกำ ใช้เป็นส่วนผสมในยาบรรเทาอาการปวดเมื่อย
5. เอสเทอร์บางชนิดใช้ในอุตสาหกรรมผลิตเส้นใยสังเคราะห์
การเรียกชื่อเอสเทอร์
จากสมการ เป็นส่วนที่มาจากกรด และ –O–R เป็นส่วนที่มาจากแอลกอฮอล์การเรียกชื่อชื่อเอสเทอร์ต้องเรียกชื่อหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริลจากแอลกอฮอล์ แล้วตามด้วยชื่อของกรดคาร์บอกซิลิก โดยเปลี่ยนคำลงท้ายจาก –อิก (– ic) เป็น เ–ต (–ate) เช่น ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันระหว่างเมทานอลกับกรดเมทาโนอิก ได้ผลิตภัณฑ์เป็นเมทิลเอทาโนเอต หรือมีชื่อสามัญว่า เมทิลแอซีเตต
